饱和二元酸单酯型柴油抗磨剂的合成及性能研究

石油炼制与化工 ›› 2025, Vol. 56 ›› Issue (9): 59-67.

饱和二元酸单酯型柴油抗磨剂的合成及性能研究

黄娜岚,夏鑫,蔺建民,李妍,赵梦杰,杨鹤

中石化石油化工科学研究院有限公司

收稿日期:2025-02-20 修回日期:2025-04-08 出版日期:2025-09-12 发布日期:2025-08-28
通讯作者: 蔺建民 E-mail:linjm.ripp@sinopec.com
基金资助:
中国石化股份公司项目;中国石化股份公司项目

SYNTHESIS AND PERFORMANCE STUDY OF SATURATED MONOESTER-TYPE LUBRICITY ADDITIVES FOR ULTRA-LOW SULFUR DIESEL FUELS

Received:2025-02-20 Revised:2025-04-08 Online:2025-09-12 Published:2025-08-28

摘要/Abstract

摘要： 以丁二酸酐与多种饱和脂肪醇为原料，通过酯化反应合成系列饱和二元酸单酯化合物，优选出兼具良好抗磨性能和低凝点的饱和二元酸单酯型抗磨剂化合物。结果表明，丁二酸单异构酯凝点低，且在柴油中表现出良好的抗磨性能。其中，当在超低硫柴油中的添加量（w）为200 μg/g时，丁二酸单（3,5,5-三甲基己醇）酯可显著提高柴油的润滑性能，润滑性试验中金属试验球校正磨痕直径可从646 μm下降到281 μm，且其凝点低至－50 ℃，在低温环境条件下具有一定的应用前景。

关键词: 抗磨剂, 抗磨性能, 低凝点, 二元酸单酯, 柴油

Abstract: Using various saturated dicarboxylic acids (anhydrides) and alcohols as raw materials, a series of saturated dicarboxylic acid monoester compounds were synthesized through esterification. An optimal saturated dicarboxylic acid monoester-type lubricity additive compound was selected, which has a low freezing point and exhibits good anti-wear performance in diesel fuel. Ultimately, monoisoalcohol ester of succinic acid was screened out. Preferably, monoisononyl succinate, when added to ultra-low sulfur diesel at a dosage of 200 μg/g, can significantly enhance the lubricating performance of the diesel, reducing the WS1.4 value from 646μm to 281μm. This new lubricity additive has a freezing point as low as -50°C, showing potential for application in low-temperature environments.

Key words: lubricity additives, lubrication property, low freezing point, diacid monoester, diesel

黄娜岚夏鑫蔺建民李妍赵梦杰杨鹤. 饱和二元酸单酯型柴油抗磨剂的合成及性能研究[J]. 石油炼制与化工, 2025, 56(9): 59-67.

参考文献

[1]国家海洋局极地专项办公室.南极大陆矿产资源考察与评估[M]. 北京：海洋出版社, 2016； [2]许国宇, 马晓青.北极涛动对冬季北京极端低温事件的影响分析[J].气象与环境科学, 2011, 34(2):39-43 [3]中华人民共和国国家质量监督检验检疫总局，中国国家标准化管理委员会.车用柴油：GB 19147-2016[S]. 北京: 中国标准出版社. 2016； [4]瞿国华.清洁柴油的高能效化发展方向[J].中外能源, 2019, 24(3):79-83 [5]Matusova T N, Loginov S A, Polina E V, et al.Improvement of the Lubricating Properties of Diesel Fuels[J].Chemistry and Technology of Fuels and Oils, 2002, 38(3):167-170 [6]Agarwal S, Chhibber V K, Bhatnagar A K.Tribological behavior of diesel fuels and the effect of anti-wear additives[J][J].Fuel, 2013, (106):21-29 [7]王冠英.柴油润滑性及润滑性添加剂的研究进展[J]. 化工管理, 2020(3): 37–38； [8]杜美玲，赵蕊，于毅涛，等.浅析车用汽油、车用柴油产品市场现状及应对措施[J].中国标准化, 2024(02):114-118； [9]Yanagisawa S, Tsuneda T, Hirao K, et al.Theoretical investigation of adsorption of organic molecules onto Fe(110) surface[J].Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2005, 716(1–3):45-60 [10]司彦超, 甄兴华, 朱必文.脂肪酸型抗磨剂对柴油质量的影响[J].齐鲁石油化工, 2023, 51(4):256-260 [11]何朝良，张晓行.季戊四醇单油酸酯的合成及抗磨性能研究[J].材料保护, 2021, 54(06):93-96 [12]夏鑫, 蔺建民, 李妍, 等.生物柴油制脂肪酸单甘油酯及其抗磨性能研究[J].石油炼制与化工, 2022, 53(9):89-95 [13] 努尔古丽·拉提莆, 吴梅, 郅轲轲, 等.柴油抗磨剂研究进展[J]. 当代化工研究, 2021(19): 162–164； [14]Firmansyah R A, Perry Burhan R Y, Zetra Y, et al.The Development of Triglyceride-Based Additives and Their Lubricity Properties for Low Sulfur Fossil Diesel: A Review[J].Journal of Tribology, 2022, 144(10):100801- [15]刘保民.酯型柴油抗磨剂的合成及其与酸型抗磨剂的使用性能对比[J].材料保护, 2020, 53(1):120-124 [16]吴梅, 黄新平, 郅轲轲, 等.妥尔油脂肪酸酯的合成及抗磨性能研究[J].炼油与化工, 2022, 33(5):41-43 [17]李兆权, 江睿, 段纪淼.高原条件下柴油机性能影响及恢复研究进展[J].当代化工, 2022, 51(3):683-686 [18]Anastopoulos G, Lois E, Zannikos F, et al.Influence of aceto acetic esters and di-carboxylic acid esters on diesel fuel lubricity[J].Tribology International, Elsevier BV, 2001, 34(11):749-755 [19]陈挑挑, 梅德清, 任吴越, 等.基于分子模拟的铁表面含酯燃油油膜吸附特性分析[J].石油学报石油加工, 2019, 35(4):714-720 [20]夏鑫, 李妍, 蔺建民.单脂肪酸甘油酯的润滑性能研究进展[J].应用化工, 2020, 49(3):744-749 [21]李妍, 龙军, 赵毅, 等.柴油抗磨剂分子的极性基团对其抗磨性能的影响[J].石油炼制与化工, 2019, 50(3):80-86 [22]庞博, 黄占凯.柴油组分对润滑性改进剂使用性能的影响[J].材料保护, 2021, 54(6):97-101 [23]王祥, 李妍, 刘金胜, 等.柴油抗磨剂的分子结构设计[J].石油学报石油加工, 2018, 34(2):229-237 [24]温建辉.有机物熔沸点的变化[J].晋中学院学报, 2010, 27(3):46-50 [25]陈芝飞, 芦昶彤, 陈瑨, 等.尼龙酸薄荷酯的合成及其热裂解[J].精细化工, 2016, 33(10):1118-1124